一组来自英国各大学的研究人员,中国和西班牙已经合成了一个不同种类的荧光马来酰亚胺染料库,旨在发展一种结构-功能关系,将取代基效应与此类分子的光学性质联系起来。这项工作不仅重要的是建立在对荧光机理的基本理解的基础上,但要发展可用于指导需要特定光学性质的有机荧光团合成的知识。
有机荧光分子被用作许多领域的工具,如法医学,遗传分析,DNA测序和生物技术。马来酰亚胺通常用作蛋白质的荧光标记。因为它们可以与半胱氨酸残基的硫醇基结合。因为它们是稳定的,所以适合这个目的。容易functionalised,发出强烈的辐射,不会在很大程度上扰乱蛋白质结构。
分子吸收紫外线或可见光后发出荧光,把电子从基态轨道提升到高能轨道并产生单重激发态。伴随着光子的发射,对基态的弛豫迅速发生(约10ns),这就是我们所观察到的“荧光”。发射的光子的波长几乎总是比吸收的光长,一种被称为“斯托克斯位移”的现象。
手握三种二卤马来酰亚胺前驱体(Cl,研究人员建立了氨基卤马来酰亚胺的文库,amino-alkoxy-maleimides,氨基硫代马来酰亚胺。它们改变了与n结合的r群,O和S杂原子包括脂肪族,苯基和苄基的例子。
考察了氨基卤马来酰亚胺在乙醚中的光学性质,测定了其发射波长为461-487 nm,发出蓝绿色荧光。荧光量子产量,测量发射光子与吸收光子的数量,并指示发射亮度,随着卤化物的电负性降低(Cl: 37%,BR:30%,I: 8%)。与溶液中的许多荧光分子一样,这些化合物也表现出了溶剂的折衷性:当溶剂的极性改变了光学性质。在原溶剂(甲醇和水)中,荧光量子产率降低到1%以下,发射波长增加73-109纳米。另一方面,在非极性溶剂(环己烷)中,荧光量子产量增加,高达56%的氯类似物。
与氨基取代物相比,烷氧基卤代马来酰亚胺的量子产率较低(降低20-25%),指出胺基取代基供电子能力的增加对荧光强度有重要意义。此外,烷氧基卤代马来酰亚胺(458-465nm)的发射波长略有下降,使其发出蓝色荧光。氨基硫代马来酰亚胺,具有比氨基和烷氧基类似物更强的供电子能力,增加了发射波长(526-564 nm),因此发出黄色荧光。
这项研究对于任何在工作中使用荧光分子的人来说都是值得一读的,那些希望更多地了解荧光的实际原理的人,以及那些喜欢形成自己假设的好奇的人。
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化学。Commun.,2018年,54,3339 - 3342
DOI:10.1039/C8CC00772A
作者简介:
Zo_Hearne是蒙特利尔麦吉尔大学化学博士生,新利手机客户端加拿大在李超教授的监督下。她来自堪培拉,澳大利亚在那里她完成了她的本科学位。她目前的研究重点是过渡金属催化,以实现新的转变,在实验室之外,她是一位热情的化学导师和科学传播者。新利手机客户端新利手机客户端