彩色荧光染料马来酰亚胺的合成

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一组来自英国各大学的研究人员,中国和西班牙合成了多种荧光马来酰亚胺染料库,旨在建立结构-功能关系。将取代基效应与这些分子的光学性质联系起来。这项工作不仅对建立对荧光机理的基本认识很重要,但要发展可用于指导需要特定光学性质的有机荧光团合成的知识。

有机荧光分子被用作许多领域的工具,如法医学,遗传分析,DNA测序和生物技术。马来酰亚胺通常用作蛋白质的荧光标记。因为它们可以与半胱氨酸残基的硫醇基结合。因为它们是稳定的,所以适合这个目的。易于功能化,排放量大,不会在很大程度上干扰蛋白质结构。

分子吸收紫外线或可见光后发出荧光,把电子从基态轨道提升到高能轨道并产生单重激发态。伴随着光子的发射,对基态的弛豫迅速发生(约10ns),这就是我们所观察到的“荧光”。发射的光子的波长几乎总是比吸收的光长,一种叫做“斯托克斯位移”的现象。

选择性氨基卤代马来酰亚胺和烷氧基卤代马来酰亚胺的结构

选择性氨基卤代马来酰亚胺和烷氧基卤代马来酰亚胺的结构研究

手握三种二卤马来酰亚胺前体(cl,br和i)研究人员组装了一个氨基卤马来酰亚胺库,氨基烷氧基马来酰亚胺,氨基硫代马来酰亚胺。它们改变了与n结合的r群,O和S杂原子包括脂肪族,苯基和苄基实例。

考察了氨基卤代马来酰亚胺在二乙醚中的光学性质,测量了其发射波长为461-487nm。发出蓝绿色荧光。荧光量子产生,测量发射光子与吸收光子的数量,并指示发射亮度,随着卤化物的电负性降低(cl:37%,BR:30%,I: 8%)。与溶液中的许多荧光分子一样,这些化合物也表现出了溶剂的折衷性:当溶剂的极性改变了光学性质。在原溶剂(甲醇和水)中,荧光量子产率降低到1%以下,发射波长增加73-109纳米。另一方面,在非极性溶剂(环己烷)中,荧光量子产率增加,高达56%的氯类似物。

a)含氨基(2A-C)和烷氧基(3A,3b)取代基。b)所选氨基和烷氧基马来酰亚胺的量子产率。c)三种氨基马来酰亚胺(2a-c)在越来越非极性溶剂中的溶剂氟罗氏妥协效应。

a)含氨基(2A-C)和烷氧基(3A,3b)取代基。b)所选氨基和烷氧基马来酰亚胺的量子产率。c)三种马来酰亚胺(2a-c)在不同溶剂中的溶剂氟罗沙酮效应。

与氨基取代的对应物相比,烷氧基卤代马来酰亚胺的量子产率较低(降低20-25%),指出胺基取代基的电子给予能力的提高对荧光强度有重要影响。此外,烷氧基卤代马来酰亚胺(458-465nm)的发射波长略有下降,使其发出蓝色荧光。氨基硫代马来酰亚胺,具有比氨基和烷氧基类似物更大的电子给予能力,增加了发射波长(526-564纳米)。因此发出黄色荧光。

这项研究对于任何在工作中使用荧光分子的人来说都是值得一读的。那些希望更多地了解荧光的实际原理的人,以及那些喜欢形成自己假设的好奇的人。

要了解更多信息,请阅读:

荧光可调取代马来酰亚胺染料的合理设计

于杰勰乔纳森T。丈夫,米奎尔激流苏卡拉特,宦洋微生柳瑞秋K奥赖利。
化学。Commun.,2018,五十四,3339—3342
DOI:10.1039/C8CC00772A

作者简介:

Zo_Hearne是蒙特利尔麦吉尔大学化学博士生,新利手机客户端加拿大在李超教授的监督下。她来自堪培拉,澳大利亚在那里她完成了她的本科学位。她目前的研究重点是过渡金属催化,以实现新的转变,在实验室之外,她是一位热情的化学导师和科学传播者。新利手机客户端新利手机客户端

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